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Nach einer der vielen Auslandstourneen, die Hakoah unter anderem durch England, Osteuropa, Ägypten und die USA unternommen hatte, blieb Guttmann 1926 in New York. Er sollte dem boomenden Fußballsport in den USA zum Durchbruch verhelfen und akzeptierte ein lukratives Angebot der New York Giants.
Gleichzeitig betätigte er sich auch als Geschäftsmann. Lange vor den legendären Basketballern der Harlem Globetrotters, stellte er eine Fußball-Showtruppe auf und organisierte ihre Auftritte. Gleichzeitig wurde er Teilhaber einer florierenden Bar am Broadway. Die Auswirkungen der Weltwirtschaftskrise beendeten jedoch den Aufstieg des Soccer sowie Guttmanns Spielerzeit in den USA. Er kehrte als Trainer nach Europa zurück.
Nie länger als zwei Jahre bei einem Club
Die Gesetzmäßigkeiten des neuen Jobs hatte er schnell durchschaut. Ein Coach ähnele in gewisser Hinsicht einem Löwenbändiger, zitierte der Guardian aus Guttmanns Erfahrungsschatz. "Der sagt im Käfig des Tieres, wo es lang geht - aber das geht nur so lange gut, wie er das auch mit Selbstvertrauen und ohne Angst macht. In dem Moment, wo der Löwenbändiger unsicher wird und erste Anzeichen von Furcht zeigt, ist er verloren."
Wie lange ein Trainer arbeiten kann, ohne, bis er seine Autorität verliert, war ihm schnell klar: "Im dritten Jahr wird's meistens peinlich." Guttmann hielt sich dran. Die meisten seiner Engagements endeten nie später als nach zwei Jahren - meistens vorher. Über ein kurzes Gastspiel bei Hakoah ging es vor dem Krieg weiter zum SC Enschede, ehe er mit Ujpest Budapest 1939 ungarischer Meister und Mitropacup-Sieger wurde.
Streben nach Anerkennung, Flucht vor dem Antisemitismus
Der Ungar war ein Getriebener, der nach dem Krieg in kurzer Folge für Clubs in Ungarn, Rumänien, Italien, Argentinien und Zypern arbeitete. Immer wieder wollte er sich neu beweisen und wohl musste es wohl auch. Wahrscheinlich wurde er auch deshalb in einer Zeit, als Fernreisen noch ziemlich beschwerlich und zeitaufwendig waren, zu einem Kosmopoliten und rastlosen Wanderer, weil er zeitlebens gegen antisemitische Ressentiments anzukämpfen hatte und nach Anerkennung strebte.