Ancelottis Lieblingsschauspieler sei Robert De Niro, den er auch für die Hauptrolle in einer Biographie über sein Leben ins Auge fassen würde - Regisseur wäre in diesem Fall der Italiener Roberto Benigni.
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Zu seiner Zeit beim AC Milan hatte er einst zum Film "An jedem verdammten Sonntag" gegriffen, um seine Spieler fürs Champions-League-Finale 2003 heiß zu machen: "Es gibt darin eine Szene, in der Al Pacino eine Rede für seine Spieler in der Kabine hält. Und genau diesen Ausschnitt habe ich meinen Spielern vom AC Milan gezeigt", so der Mann, der als Spieler und Trainer insgesamt fünf Mal die Königsklasse gewann, in der Welt am Sonntag.
"Ich hatte ein Video vorbereitet, mit Al Pacino, wie er seine Football-Spieler mit dieser großartigen Rede anfeuert, nur hatte ich die Gesichter der Schauspieler durch die meiner Fußballspieler ersetzen lassen. Für mich war das ein emotional sehr aufgeladener Moment.", erzählte der italiener.
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Darüber hinaus war Ancelotti selbst einst vor der Kamera tätig. Im Kultklassiker "Keiner haut wie Don Camillo" aus dem Jahr 1983 war er als prügelnder Fußballer neben Terence Hill zu sehen. Seinen Spielern würde er dieses Machwerk nicht zumuten: "Ich habe ordentlich ausgeteilt. Aber diesen Film würde ich nun nicht gerade zeigen. Habe ich auch früher nie gemacht. Ist ja alles schon ewig her."